2743-90-0|(R,S)-ANATABINA

Introducció
(R,S)-Anatabina és un alcaloide menor del tabac que es troba a les plantes de solanàcies i es pot utilitzar com a marcador específic per detectar el consum de tabac.

Especificació de CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Síntesi deCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-en-1-il)-1-(piridin-3-il)but-3-en-1-amina (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) es va dissoldre en CH2Cl2 anhidre (3 mL). ). Es va afegir monohidrat d'àcid p-toluensulfònic (118 mg, 0, 62 mmol) i la mescla es va agitar durant 10 min. Es va afegir el catalitzador de segona generació de Grubbs (NHC) (PCy3) Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) i la barreja resultant es va agitar a temperatura ambient durant 18 h. El dissolvent es va evaporar i el residu es va dissoldre en EtOAc (30 ml) i HCl 1 M (10 ml) i es van separar les fases. La capa orgànica es va extreure addicionalment amb HCl 1 M (3 × 10 ml). Les capes aquoses combinades es van fer alcalines (pH = 14) afegint NaOH (s). La solució bàsica es va extreure amb EtOAc (4 × 10 ml). Les capes orgàniques es van combinar, es van assecar sobre Na2SO4 anhidre, es van filtrar i es van concentrar per produir el producte brut que es va agitar primer amb carbó actiu i després es va purificar per cromatografia flash (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, alúmina neutra). ) donant anatabina (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) com un oli groc.

Referència:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Lletres tetraedres,2011, vol. 52, # 36, pàg. 4619 - 4621]

Etiquetes populars: 2743-90-0,(r,s)-anatabina, preu, cotització, descompte, en estoc, a la venda