Revisió de síntesi de 2,3-Dicloro-5-Trifluoromethyl Piridina

Introducció

CAS 69045-84-7 2,3-Dicloro-5-Trifluoromethyl Piridinaés un intermediari orgànic de piridina molt valuós que conté fluor. S'utilitza en la producció d'una sèrie d'insecticides d'alta eficiència com el diafenthiuron, el fenflunom, el fenflufop herbicida d'alta eficiència i el fungicida fluazinam d'alta eficiència. Intermedis clau de les noves varietats de plaguicides

Visió general de les rutes sintètiques

1) Ús de 2,3-dicloro-5-triclorotilpirridina com a matèria primera

106,16 g (0,4 mol) de 2,3-dicloro-5-triclorotilpirridina i 180 g (9 mol) de fluorur d'hidrogen anhidre es van afegir a un reactor de polietilè, i la temperatura es va controlar a –20 °C dins de 3 h Afegir lentament òxid de mercuri, controlar la temperatura de reacció del sistema per no superar els 35 °C, i agitar la reacció durant unes 22 h després de l'addició, fins que el sistema és gris-blanc. Filtrar, neutralitzar el filtratge amb bicarbonat de sodi, extreure amb diclorometà, assecar amb sulfat de sodi anhidre, eliminar el diclorometà a pressió reduïda per obtenir el producte 2,3-dicloro-5-trifluorometilpirridina, la taxa de conversió és 100%, i la selectivitat és 98%.

2) Ús de 3-metilpirerina com a matèria primera

Prendre 50 g de 2,3-dicloro-5-triclorotilpiririna, afegir catalitzador, escalfar fins a 170 °C, introduir lentament gas fluorur d'hidrogen anhidre, i reaccionar durant 11 h. Un cop finalitzada la reacció, utilitzeu una solució de bicarbonat de sodi 5% a I, la fase orgànica es va separar, es va rentar amb aigua i es va assecar per obtenir un producte cru amb un contingut del 85% i un rendiment del 65%.

3) Utilitzar 2-cloro-5-trifluoromethylpirridina com a matèria primera

Prendre 363 g de 2-cloro-5-trifluoromethylpyridine, afegir 325 g de clorur fèrric, passar gas clor, escalfar fins a 150-170 °C i reaccionar durant 18 h, afegir el sistema de reacció a 1,5 L d'aigua calenta, separar la capa d'oli es va assecar amb sulfat de sodi anhidre i es va rectificar per obtenir 163 g de producte.

Font

Revisió de síntesi de 2,3-dicloro-5-trifluorometil piridina [YUAN Qi-liang, SHEN De-long, LU Xin-xin, Fu Qing]